Di babak pertama, Zverev selamat dari pertarungan lima set melawan juara Delray Beach, Radu Albot dengan skor 6-1, 6-3, 3-6, 4-6, 6-2 dalam tiga jam 10 menit.
Sementara Tiafoe, yang bertanding di lapangan 17, menyudahi perlawanan Ivo Karlovic dengan skor 6-2, 6-3, 1-2, menurut laporan ATPTour.com, Rabu.
Zverev dan Tiafoe akan bertemu pada babak kedua di hari Kamis, yang akan menjadi pertemuan pertama di tahun ini.
Zverev, peringkat enam dunia, memimpin catatan FedEx ATP head2head mereka dengan skor 3-1, termasuk kemenangan di ajang Grand Slam Australia Open dan Wimbledon 2017, serta kemenangan ATP Masters 1000 di Paris pada tahun 2018.
Sedangkan kemenangan tunggal Tiafoe berasal dari hasil yang ditetapkan pada Western & Southern Open 2017.
Zverev mengaku puas dengan kemenangan maraton atas Albot pada hari Selasa karena menandai kemenangannya yang ke-30 dalam pertandingan Grand Slam dan kemenangan ke-12 dalam pertandingan lima set.
"Saya senang bisa menang. Melawan pemain seperti Radu tidak akan pernah mudah. Dia adalah salah satu pemain terberat yang pernah ada. Saya senang bisa melewatinya," tutur petenis berusia 22 tahun itu.
Sementara Tiafoe adalah satu dari enam petenis Amerika yang lolos ke putaran kedua di rumah mereka sendiri, bersama Reilly Opelka, Bradley Klahn, Denis Kudla dan Jenson Brooksby, serta Tennys Sandgren.
Sedangkan Steve Johnson akan berusaha menjadi petenis AS ketujuh, jika berhasil mengalahkan Nick Kyrgios dalam pertandingan siang ini.
Lawan Tiafoe di babak pertama, Karlovic, terpaksa menghentikan permainannya di set ketiga saat ia mengeluh mengalami sakit perut kepada tim medis.
"Permainan saya hari ini tidak bisa dipercaya, tapi saya sedih melihat kondisinya (Karlovic) seperti itu," ujar Tiafoe.